說起高曉松，我們近幾年對他的印象基本上都是他是一個很在乎自己形象的人，就連自拍都要找好角度還要P圖，當然他自身也是很有才華，這一點完全不需要質疑，因為這一點他也被粉絲們稱作「矮大緊」老師。
雖然外表並不是很出眾，但「矮大緊」老師的才華卻吸引了很多人，生活里的他也很浪漫，身邊的桃花運自然就不少。他曾經有過兩段婚姻，其中第一段婚姻中，他和對方只認識了3天就結婚了。1999年11月23日，兩人正式領取了結婚證。不過，因為各種各樣的原因，三年後，這段婚姻結束了。第二段婚姻的兩個人的相處時間比較長，對象是一名設計師，名字叫做徐粲金。沒多久就生下了女兒，高曉松為她取名叫做「Zoe」，在希臘語里面是生命的意思，果然是有文化的人。2014年6月28日，兩人離婚，孩子有媽媽撫養。
離婚後，高曉松一直單身，兩人為什麼離婚，至今還是個迷。以高曉松在圈內的名氣和財力，他要找個馬子是一件非常容易的事情，為何一直還是單身呢？誰能和高曉松聊到一起，都是那麼聰慧的人，他實在太能聊了。沒有一定文化內涵的女人很難和他相處。
高曉松 一首《同桌的你》和《睡在我上鋪的兄弟》激起了大家對學生時代的回憶，也讓高曉松名聲大燥，2011年因為酒駕造成4人受傷，而被刑拘6個月。如今的他依舊活躍在娛樂圈中，在《奇葩說》中也帶給大家很多快樂。
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