《奇葩說》是一檔融入辯論元素的說話達人秀，第一季開播時由馬東、蔡康永、高曉松組成的「馬曉康」也因此而大火，在豆瓣評分獲得了9.1分的高分，讓不少綜藝或脫口秀節目望塵莫及。比如之前大火的《奔跑吧，兄弟》和《吐槽大會》這兩檔綜藝的第一季豆瓣評分也僅有7.4分。雖然《奇葩說》已經做到了第五季，但是仍舊能保持著豆瓣評分在7分以上，由此可見這檔節目立意新穎觀點奇特又幽默歡樂的節目，確實擁有著超高的人氣。
在第五季節目中，因《吐槽大會》而走紅的李誕也加盟《奇葩說》成為導師，經濟學教授薛兆豐也成為節目的重要嘉賓，從而打破了前幾季節目中，高曉松與蔡康永辯論對決，馬東「坐山觀虎鬥」司機拋出新穎論點的模式。而在第五季最新的一期節目中，出現了高曉松與馬東辯論的一幕（因為李誕不願下場辯論），恰好蔡康永與高曉松的觀點一致，馬東親自出馬也是想助戰危如累卵的顏如晶站隊。
這一期的辯論話題是「愛先說出口，真的就輸了嗎」，高曉松所在的戰隊形式也不太樂觀，畢竟輸了比賽就會有成員面臨淘汰。在隊友問道高曉松你會全力以赴麼，高曉松很自信地回答不用全力以赴就可以解決問題。在知道對面四辯是馬東後，高曉松更是非常的自信。
顏如晶戰隊在前三辯結束後取得了輝煌的戰果，這時的比分是89比11獲得跳票26，而薛兆豐直言下面就看馬東是如何把它輸掉的。雖然馬東在準備辯論環節，揭露了高曉松的短板，那就是他不敢說他的愛情故事。但是，高曉松非常聰明地料敵於先，清晰地猜出了馬東可能要說的主要論點（愛情里沒有輸贏），高曉松一開口就巧妙地堵住了馬東論點的出發點，確實顯示出高曉松的智高一籌。
經過高曉松的一番論述，成功將比分搬成31比69，而馬東巧妙地臨場找到對方論據里的小漏洞 ，經過一番講述將比分拉回一小部分。而到了對扛環節，高曉松其實是採用了「以不變應萬變」的套路，但是卻被馬東連番將軍不得不開口（此時保持戰果最穩妥），其實馬東用的是激將法，高曉松的插科打諢地說了幾句無關的話，讓梁文道和李誕等人也覺得莫名，從而覺得他是消極比賽，不少網友在彈幕上也留言表示，高曉松有點太敷衍了。
其實，高曉松中了馬東的激將法，他一直用自己的觀點引高曉松的話，而當高曉松真的想要反擊辯論時，馬東又用「你的時間到了，你不要說了」來堵住高曉松的嘴。高曉松只好無奈地劃水了，畢竟馬東的表現是太想留住顏如晶的站隊了，高曉松也不太好多說什麼。盡管如此，經過高曉松和馬東的一番舌戰，最終比分為23比77，高曉松還是為自己戰隊搬回12票。
最終結辯後，反方以71比29獲得跑票數為10贏得比賽。高曉松雖然料到了馬東的論點成功堵截，但是馬東的臨場隨機應變能力出乎高曉松的預料，而高曉松在對馬東舌戰時確實如他所言並沒有全力以赴，如果高曉松火力全開拿出前幾季那樣的水準，馬東是幾乎沒有任何勝算的，這也是薛兆豐等人之前覺得馬東必輸無疑的原因。
尤其是到了對扛環節，高曉松的策略和佛系確實讓他大意失荊州。馬東的臨機應變能力確實也強，看到高曉松的無招勝有招，馬東只好用激將法引高曉松的話，等高曉松真的有了思路要回擊時有堵住了他的嘴不讓說。從高曉松角度而言，他也許是不忍讓如晶站隊雪上加霜吧，確實在對戰火力全開的馬東時沒有全力以赴，其實並不是他太敷衍，而是高曉松心領神會到馬東的意圖。
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